三苯甲基类保护基在有机合成中的应用进展
Research Advances on the Applications of Triphenylmethyl (Trityl) Protecting Groups in Organic Synthesis

作者: 张盼盼 , 郑土才 :衢州学院化学与材料工程学院,衢州; 陶仁江 , 过海斌 , 陈 盛 :乐平市赛复乐医药化工有限公司,乐平;

关键词: 三苯甲基三苯甲基化脱三苯甲基化三苯基氯甲烷合成保护去保护Triphenylmethyl (Trityl) Tritylation Detritylation Trityl Chloride Synthesis Protection Deprotection

摘要:

综述了三苯甲基类保护基在羟基、氨基及巯基保护中的应用进展,重点总结了保护(三苯甲基化)和去保护(去三苯甲基化)的试剂及主要反应条件,并介绍了国外近年的发展趋势。

Abstract: The applications of triphenylmethyl (trityl), as protecting groups in organic synthesis, especially the reagents and main reaction conditions on tritylation and detritylation, have been reviewed and some recent developments have been introduced.

文章引用: 张盼盼 , 郑土才 , 陶仁江 , 过海斌 , 陈 盛 (2014) 三苯甲基类保护基在有机合成中的应用进展。 合成化学研究, 2, 28-40. doi: 10.12677/SSC.2014.21004

参考文献

[1] Wuts, P.G.M. and Greene, T.M. (2007) Greene’s protective groups in organic synthesis. 4th Edition, Wi-ley-Intersciences, Hoboken.

[2] Kocienski, P.J. (2004) Protecting groups. 3rd Edition, G. Thieme, Stuttgart, New York.

[3] 武钦佩, 李善茂, 编著 (2007) 保护基化学. 化学工业出版社, 北京, 245-247.

[4] 李鹏飞, 吉毅, 颜杰, 等 (2005) 糖合成中羟基的保护和去保护方法. 化学研究, 3, 107112.

[5] 张文睿, 陈中祝, 曹金鑫, 等 (2011) 合成(R)-2-异戊氧基丙醇的新方法. 合成化学, 5, 629-631.

[6] 杨思泉, 叶新山 (2008) 佛波酯磷脂酰-L-丝氨酸(PEPS)中间体的合成工艺改进. 中国药物化学杂志, 4, 268-272.

[7] 蒋兴凯, 何小羊, 郭焕芳, 等 (2009) 广谱抗病毒药物西多福韦的合成. 解放军药学学报, 5, 395-397.

[8] 单继雷, 汤旗, 李志裕, 等 (2008) 匹伐他汀钙中间体的合成工艺改进. 精细化工中间体, 5, 27-29.

[9] 张青, 张兴锴, 田峰, 等 (2008) 3-(3-羟基-1-甲基丙氧基)-1-丁醇和3-(3-羟基丁氧基)-1-丁醇的合成及其工艺改进. 中国药物化学杂志, 1, 38-39, 43.

[10] 刘剑峰, 张瑞环, 徐文方 (2007) 西多夫韦的合成工艺改进. 中国药物化学杂志, 1, 41-43, 46.

[11] 施小新, 刘世领, 陈艳, 等 (2006) 从β-胸苷出发的司他夫定的合成工艺研究. 精细化工中间体, 2, 14-17.

[12] 姜玉钦, 郝二军, 李伟, 等 (2005) 齐多夫定的合成工艺改进. 中国医药工业杂志, 6, 323324.

[13] 刘世领, 陈艳, 易飞, 等 (2006) 齐多夫定的合成. 中国医药工业杂志, 9, 577-579.

[14] 渠桂荣, 赵琳, 郭海明, 等 (2008) 5’-O-三苯甲基核苷衍生物的微波合成. 合成化学, 3, 348-350.

[15] 姜宇华, 安乔, 方志杰, 等 (2011) 3,5-脱氧-6-O-三苯甲基-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖的合成研究. 化学研究与应用, 3, 327-331.

[16] 马宇平, 毛多斌, 陈芝飞 (2008) 6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖的合成及应用. 烟草科技, 11, 36-39.

[17] 焦岩, 方志杰, 姜宇华, 程杰, 郑保辉 (2008) 生物聚合物单体2,3,4,5-O-四乙基-D-葡萄糖酸-1,6-内酯的简便合成. 精细化工, 6, 554-557.

[18] 温辉梁, 方志杰, 胡海威, 赵燕 (2007) 2,3,6,3’,4’-五氧乙酰基蔗糖的合成与表征. 应用化学, 1, 35-39.

[19] 吴晓宇, 张未星, 吴卫红, 黄林军 (2006) 三氯蔗糖中间体Trispa的合成研究. 化学与生物工程, 7, 25-27.

[20] 屈海涛, 李峻青, 沈军, 沈贤德, 岡本佳男 (2011) 纤维素-[2,3-(4-取代苯基)-6-(3,5-二氯苯基)]氨基甲酸酯的合成及作为HPLC手性固定相的手性识别. 分析化学, 4, 461-465.

[21] 曾戎, 刘宏伟, 赵剑豪, 屠美 (2008) 磷酰化壳聚糖仿生衍生物的合成及其与DNA的相互作用. 暨南大学学报(自然科学版), 1, 85-89.

[22] 石晓磊, 李谊, 潘凯, 宋宏锐, 徐璐, 李三鸣 (2010) 酰化改性壳聚糖的合成及其性质考察. 沈阳药科大学学报, 1, 1-5.

[23] Bernini, R. and Maltese, M. (2010) Friedel-Crafts catalysts as assistants in the tritylation of less reactive hydroxyls. Tetrahedron Letters, 51, 4113-4116.

[24] Reddy, C.R., Rajesh, G., Balaji, S.V. and Chethan, N. (2008) Tris(pentafluorophenyl)borane: A mild and efficient catalyst for the chemoselective tritylation of alcohols. Tetrahedron Letters, 49, 970-973.

[25] Zhang, P., Wang, A., Cui, L. and Ling, C.C. (2012) First per-6-O-tritylation of cyclodextrins. Organic Letters, 14, 1612-1615.

[26] Khalafi-Nezhad, A., Parhami, A., Rad, M.N.S., Zolfigol, M.A. and Zare, A. (2007) A catalytic method for chemoselective detritylation of 5’-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst. Tetrahedron Letters, 48, 5219-5222.

[27] Rawal, G.K., Rani, S., Kumar, A. and Vankar, Y.D. (2006) Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone. Tetrahedron Letters, 47, 9117-9120.

[28] Lumpi, D., Braunshier, C., Hametner, C., Horkel, E., Zachhuber, B., et al. (2009) Convenient multigram synthesis of monodisperse oligo (ethylene glycols): Effective reaction monitoring by infrared spectroscopy using an attenuated total reflection fibre optic probe. Tetrahedron Letters, 50, 6469-6471.

[29] Yang, S.M., Lagu, B. and Wilson, L.J. (2007) Mild and efficient Lewis acid-promoted detritylation in the synthesis of N-hydroxy amides: A concise synthesis of (-)-Cobactin T. The Journal of Organic Chemistry, 72, 8123-8126.

[30] 王晓科, 欧文华, 刘烽, 何锡敏, 潘仙华 (2009) 氨氯地平苯磺酸盐的合成. 精细化工, 10, 1005-1008.

[31] 陈银霞, 李博 (2011) L-茶氨酸的性能及合成研究. 化工技术与开发, 3, 14-16.

[32] 邵怀启, 冯亚青, 洪浩 (2007) (R)-2-甲基吡咯烷的合成. 中国医药工业杂志, 1, 12-13.

[33] 程兴栋, 童玲, 杨玉雷, 袁哲东 (2010) 普拉格雷的合成工艺研究. 中国新药杂志, 15, 1314-1316.

[34] 朱杭杭, 李文泽, 韦亚兵 (2010) 一锅法合成普拉格雷. 南京工业大学学报(自然科学版), 5, 77-81.

[35] 孙志国, 侯建, 邹强, 王国平, 张越 (2009) 普拉格雷的合成. 中国医药工业杂志, 4, 244-246.

[36] 周云松, 王平保, 刘颖, 陈继方, 岳南, 刘登科 (2011) 噻吩并四氢吡啶衍生物的合成及其抗血小板聚集活性研究. 药学学报, 1, 70-74.

[37] 金秋, 谢黎霞, 谢普会, 徐翠莲 (2010) 一种有机小分子催化剂的合成及其催化的不对称羟醛缩合反应. 山西大学学报(自然科学版), 1, 109-111.

[38] 吴孝国, 毛亚琴 (2009) 加雷沙星的合成. 中国现代应用药学杂志, 3, 218-220.

[39] 王晓东, 黄素萍, 时敏, 郝卫强, 陈强 (2012) Negishi偶联反应在沙坦类药物联苯基合成中的应用. 医学进展, 5, 227-230.

[40] Wang, G., Sun, B. and Ru, Z. (2008) Synthesis and characterization of 4’-bromo methyl-2-(N-trityl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl. Synthetic Communications, 38, 3577-3581.

[41] 杨莉, 蒋青峰, 曲彩红 (2006) 氯沙坦的合成. 中国新药杂志, 22, 1948-1950.

[42] 晁淑军, 惠新平, 李硕, 许鹏飞, 张自义, 等 (2005) 含均三唑环的新型联苯四唑衍生物的合成及抗菌活性. 化学学报, 6, 525-532.

[43] 赵萍萍, 徐大刚, 廖晓全, 杜晓宁, 李良君 (2008) 保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化. 化学世界, 9, 549-552.

[44] 白威, 田敏卿, 马亚平, 刘全忠, 李琴, 蒋晓慧 (2006) N-叔丁氧羰基-Nim-三苯甲基-D-型组氨酸的合成. 海南师范学院学报(自然科学版), 1, 44-46.

[45] Andaloussi, M.B.D. and Mohr, F. (2010) The chemistry of trityl isoselenocyanate revisited: A preparative and structural investigation. Journal of Organometallic Chemistry, 695, 1276-1280.

[46] Kaila, J.C., Baraiya, A.B., Pandya, A.N., Jalani, H.B., Vasu, K.K. and Sudarsanam, V. (2009) A convenient synthesis of diand trisubstituted 2-aminoimidazoles from 1-amidino-3-tritylthioureas. Tetrahedron Letters, 50, 3955-3958.

[47] 齐志波, 王华林, 谭问非 (2008) S-2-(苄氧羰基)氨基-6-(三苯甲基)巯基-正己酸甲酯的简便合成. 化学研究, 2, 16-18.

[48] 赵云岭, 张春丽, 齐传民, 游桂荣, 付占立, 等 (2005) 99Tcm-MAG2-Ade肿瘤显像剂的合成及其生物活性研究. 核化学与放射化学, 2, 82-86.

[49] 赵云岭, 张春丽, 齐传民, 孙彭利, 付占立, 等 (2005) 99mTc-MAAG2肿瘤显像剂的合成及生物分布研究. 北京师范大学学报(自然科学版), 2, 166-168.

[50] 赵云岭, 游桂荣, 齐传民 (2005) 肿瘤显像剂配体Tr-MAVG-Ade和Tr-MAA2-Ade的合成. 北京师范大学学报(自然科学版), 4, 397-400.

[51] Ma, M., Zhang, X., Peng, L. and Wang, J. (2007) CuCl catalyzed cleavage of S-triphenyl methyl thioether: A new detritylation method for thio group. Tetrahedron Letters, 48, 1095-1097.

[52] 卢宁, 彭英丹, 傅磊, 张健存 (2007) 西多福韦的合成. 中国新药杂志, 16, 1272-1274.

[53] 蒋忠良, 刘明, 段辉 (2007) 一种胞苷衍生物的合成. 合成化学, 5, 612-615.

[54] 陆春雄, 王正武, 蒋泉福, 吴春英 (2009) 肿瘤增殖显像剂18F-FLT的合成和标记. 核化学与放射化学, 1, 52-56.

[55] 梁洪, 李鹏, 张竞, 苏志国 (2009) 聚苯乙烯基质RNA固相有机合成载体的制备与性能表征. 过程工程学报, 4, 770-775.

[56] 余建鑫, 张万年, 李科, 姚建忠, 章玲 (2007) N4-烷基-5-甲基-2’-脱氧胞苷的合成及其掺入到寡核苷酸中对杂交亲和力的影响. 中国药物化学杂志, 4, 199-203.

[57] 丁海新, 万明, 阳如春, 肖伟洪,肖强 (2008) 5(6)-羧基荧光素标记2’-脱氧尿苷的合成. 有机化学, 2, 330-334.

[58] 徐亮, 何军林, 刘克良 (2008) 6-氨基己醇新亚磷酰胺单体在寡核苷酸-肽缀合物合成中的应用. 军事医学科学院院刊, 5, 410-413.

[59] 杨明蓉, 唐卓, 陈应春 (2012) 生物素标记试剂的合成方法改进及其在DNA合成中的应用. 合成化学, 3, 331333.

[60] 温钦清, 郑国钧 (2011) 合成恩替卡韦重要中间体工艺的优化. 北京化工大学学报(自然科学版), 2, 81-83.

[61] Granström, M., Olszewska, A., Mäkelä, V., Heikkinen, S. and Kilpeläinen, I. (2009) A new protection group strategy for cellulose in an ionic liquid: Simultaneous protection of two sites to yield 2,6-di-O-substituted mono-p-methoxytrityl cellulose. Tetrahedron Letters, 50, 1744-1747.

[62] Shelkovnikov, V.V., Loskutov, V.A., Vasil’ev, E.V., Shekleina, N.V., Ryabinin, V.A. and Sinyakov, A.N. (2011) New acid photogenerators based on thioxanthen-9-one sulfonium derivatives for detritylation in the oligonucleotide synthesis. Russian Chemical Bulletin, 60, 561-569.

[63] Zhou, L., Yang, H. and Wang, P. (2011) Development of trityl-based photolabile hydroxyl protecting groups. The Journal of Organic Chemistry, 76, 5873-5881.

[64] Redwan, I.N. and Grøtli, M. (2012) Method for activation and recycling of trityl resins. The Journal of Organic Chemistry, 77, 7071-7075.

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